תגובת REDOX של פירידין

בשל הצפיפות הנמוכה של ענן האלקטרונים על טבעת הפירידין, בדרך כלל לא קל להתחמצן, במיוחד בתנאים חומציים, לאחר מלח הפירידין, לאטום החנקן יש מטען חיובי, והשפעת האינדוקציה של ספיגת האלקטרונים היא מתחזק, כך שצפיפות ענן האלקטרונים על הטבעת נמוכה יותר, והיציבות של המחמצן מוגברת. כאשר לטבעת הפירידין יש שרשרת צד, מתרחשת תגובת החמצון של שרשרת הצד.
בתנאי חמצון מיוחדים, פירידין יכול לעבור תגובת חמצון הדומה לאמין שלישוני כדי לייצר N-oxide. לדוגמה, כאשר פירידין יוצר אינטראקציה עם חומצה פרוקסית או מי חמצן, מתקבל פירידין n-אוקסיד.
ניתן להפחית פירידין n-אוקסיד לדה חמצן. ב-pyridine n-oxide, זוג האלקטרונים הלא משותף על אטום החמצן יכול להיות מצומד עם הקשר הגדול הארומטי π, אשר מגביר את צפיפות ענן האלקטרונים על הטבעת, ואתרי ה- and גדלים באופן משמעותי, מה שהופך את טבעת הפירידין לתגובת החלפה אלקטרופילית. קל להתרחש. עקב המטען החיובי על אטום החנקן לאחר יצירת פירידין n-אוקסיד, ההשפעה המושרה של ספיגת האלקטרונים גוברת, כך שצפיפות ענן האלקטרונים של המיקום מצטמצמת, כך שתגובת ההחלפה האלקטרופילית מתרחשת בעיקר ב-4( ). במקביל, פירידין n-אוקסיד נוטה גם לתגובות החלפה נוקלאופיליות.
בניגוד לתגובת חמצון, פירידין נוטה להפחתת הידרוגנציה של טבעת בנזן, אותה ניתן להפחית על ידי הידרוגנציה קטליטית וריאגנטים כימיים.