2-אמינו-5-ציאנופירידין CAS 4214-73-7

2-אמינו-5-כלורופירידין מוכן על ידי הכלרה של 2-אמינופירידין במדיום חומצי חזק. 2-אמינו-5-כלורופירידין הוא תוצר ביניים שימושי בהכנת קוטלי עשבים מוחלפים בכלורו-אימידאזו-פירידין.

התגלה כי תגובה של 2-אמינופירידין עם חומר כלור במדיום חומצי חזק בעל פונקציית חומציות האמט, Ho, של פחות מ--3.5 בערך, מביאה לייצור של 2- אמינו-5-כלורופירידין עם היווצרות מינימלית בלבד של תוצר הלוואי של 2-אמינו-3,5-דיכלורופירידין.

אף על פי שאין רצון להיות קשור לתיאוריה כלשהי של מנגנון תגובה, מאמינים שבמדיום כה חומצי בעל תפקוד חומציות של פחות מ--3.5, תהליך ההכלרה של ההמצאה מתרחש באמצעות היווצרות מין פרוטוני תגובתי של 2-אמינופירידין אשר לאחר מכן עובר מונו-כלור סלקטיבי לפי סכימת התגובה הכללית הבאה.

בסכימת התגובה לעיל, קצב ההכלה של 2-אמינופירידין, k1, גדול בהרבה מקצב ההכלה של 2-אמינו-5-כלורופירידין, k2. לפיכך, תגובת המונוכלורציה הסלקטיבית שולטת במדיום חומצי חזק ותגובות כלור-יתר תחרותיות ממוזערות.

עם זאת, במדיום חומצי חלש, למשל חומצה גופרתית 20%, המגיבים 2-מינופירידין נמצאים ברובם בצורה לא פרוטונאלית. שיעורי הכלרה של 2-אמינופירידין ללא פרוטונים ושל 2-אמינו-5-כלורופירידין ללא פרוטונים דומים. לכן, תגובת הכלור היתר שלאחר מכן, הגורמת להיווצרות כמויות ניכרות של 2-אמינו-3,5-דיכלורופירידין היא תחרותית עם תגובת המונוכלור הרצויה.

הנוכחות של תוצרי כלור יתר בתערובת התגובה מקשה על התאוששות של המוצר הטהור 2-אמינו-5-כלורופירידין. בנוסף, הכלור נוסף של 2-אמינו-5-כלורופירידין ליצירת 2-אמינו-3,5-דיכלורופירידין מפחית את התפוקה של המוצר הרצוי.

באופן נוח, חומר המוצא 2-אמינופירידין מתווסף למדיום החומצי חזק עם קירור חיצוני כדי לשמור על תערובת התגובה בערך בטמפרטורת החדר במהלך ההוספה. לאחר מכן מוסיפים לתערובת התגובה לפחות שווה ערך אחד של חומר כלור תוך ערבוב. השימוש בפחות מקבילה אחת של חומר ההכלה מביא להכלה לא מלאה של חומר המוצא וכתוצאה מכך מפחית את התפוקה של המוצר הרצוי. רצוי להשתמש בין בערך 1 עד כשתי שווה ערך של חומר הכלור לכל שווה ערך של 2-חומר מוצא אמינופירידין. ניתן להשתמש ביותר משתי שווי ערך של חומר הכלור, אך השימוש בעודף גדול של חומר הכלרה נוטה להגביר את היווצרות תוצרי לוואי של הכלור יתר מבלי לקדם עוד יותר את התגובה השלמה הרצויה של חומר המוצא.

הוספה איטית של חומר הכלור לתערובת התגובה עדיפה. עדיף להוסיף את חומר ההכלה בערך בקצב צריכתו. תוספת איטית כזו מונעת הצטברות של עודפים גדולים של חומר כלור בתערובת התגובה ובכך ממזערת את הייצור של תוצרי לוואי של הכלור יתר. בעוד שניתן לשלוט בטמפרטורה של תערובת התגובה אם תרצה, אין צורך בשליטה חיצונית על טמפרטורת תערובת התגובה במהלך הוספת חומר הכלור.

לאחר השלמת הוספת חומר ההכלה, מערבבים את תערובת התגובה בטמפרטורת הסביבה למשך כ-30 דקות עד כ-90 דקות. זמני תגובה ארוכים יותר תורמים ליצירת 2-אמינו-3,5-דיכלורופירידין ורצוי להימנע מהם.

כן, פירידין מסיס במים. הוא מתמוסס במים בגלל קשרי המימן החזקים. כמו כן, קיימות אינטראקציות בין-מולקולריות דיפול-דיפול המתקיימות בין זוגות בודדים ומכאן שפירידין מתמוסס במים. במילים פשוטות, פירידין הוא קוטבי ומסיס בכל ריכוז של התמיסה. יתרה מכך, במהלך תהליך זה, פירידין עובר הידרציה הידרופלית באטום החנקן. פירידין נחשב סובייקטיבי מאוד לפיזור באטמוספרות בגלל תכונות כמו נדיפותו ומסיסות המים שלו.